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NOVOS DERIVADOS GRAXOS DO ÁCIDO G-AMINOBUTÍRICO A- E B-DISSUBSTITUÍDOS (HÍBRIDOS GABA-ÁCIDOS GRAXOS)

29.11.16

TRL5

Descrição

A presente invenção prevê a síntese de análogos lipofilicos do GABA. Os derivados aqui propostos são denominados como híbridos GABA-ácidos graxos, alfa(?)-alquil ou beta(?)-alquil e alfa e beta (?,?)-alquil dissubstituídos de GABA, obtidos através da inserção de cadeias alquilícas e graxas derivadas de fontes renováveis, ácidos graxos. Esta invenção permite a síntese de compostos análogos ao ?-aminoácido (GABA) com aumento significativo de sua lipofilicidade através da funcionalização dos compostos propostos a partir da utilização de cadeias de 1 a 18 átomos de carbono, presença de cadeias alquilicas alifáticas saturadas, insaturadas, poliinsaturadas, substituídas, hidroxiladas, lineares e ramificadas, obtidos a partir da reação de condensação de Knoevenagel em bons rendimentos com um procedimento simples. Assim os análogos alquilicos alfa(?)- ou beta(?)- e alfa e beta(?,?)-dissubstituídos de GABA, objeto desta invenção, permitem uma nova solução para a melhoria da transposição da Barreira Hematoencefálica (BH), altamente lipofílica, e representam uma alternativa viável, suprimindo o efeito das altas dosagens dos compostos utilizados comercialmente que provocam severos efeitos colaterais, representando um amplo espectro de potenciais aplicações tecnológicas e farmacológicas.

Diferencial Tecnológico

A presente invenção prevê a síntese de análogos lipofilicos do GABA. Os derivados aqui propostos são denominados como híbridos GABA-ácidos graxos, alfa(?)-alquil ou beta(?)-alquil e alfa e beta (?,?)-alquil dissubstituídos de GABA, obtidos através da inserção de cadeias alquilícas e graxas derivadas de fontes renováveis, ácidos graxos. Esta invenção permite a síntese de compostos análogos ao ?-aminoácido (GABA) com aumento significativo de sua lipofilicidade através da funcionalização dos compostos propostos a partir da utilização de cadeias de 1 a 18 átomos de carbono, presença de cadeias alquilicas alifáticas saturadas, insaturadas, poliinsaturadas, substituídas, hidroxiladas, lineares e ramificadas, obtidos a partir da reação de condensação de Knoevenagel em bons rendimentos com um procedimento simples. Assim os análogos alquilicos alfa(?)- ou beta(?)- e alfa e beta(?,?)-dissubstituídos de GABA, objeto desta invenção, permitem uma nova solução para a melhoria da transposição da Barreira Hematoencefálica (BH), altamente lipofílica, e representam uma alternativa viável, suprimindo o efeito das altas dosagens dos compostos utilizados comercialmente que provocam severos efeitos colaterais, representando um amplo espectro de potenciais aplicações tecnológicas e farmacológicas.

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